Широкую известность группе принесла ротация некоторых песен на «Нашем радио», фильм «ДМБ-2» (где около десятка песен «Ленинграда» были использованы в качестве саунд-треков). После этого у группы появилась широкая группа поклонников, которая с каждым годом только увеличивается.
Летом 2000 года группа записала свой третий альбом «Дачники», ставший едва ли не самым культовым в биографии «Ленинграда».
Песни с альбома были быстро разобраны на цитаты, а концертная программа «Дачники» вызвала настоящий восторг у большинства ценителей группы. августе 2000 года был снят третий клип группы — на композицию «Когда нет денег». В отличие от первых двух видеороликов, данный клип транслировался по «MTV-Россия» с небывалой частотой вплоть до лета 2003 года (именно в тот период сменилась политика телеканала и из эфира исчезли многие клипы прошлых лет). В 2001-м году группа завоевала еще больше популярности благодаря выступлениям на фестивалях «Крылья» и «Нашествие», в конце года состоялся исторический эфир программы «Воздух» на телеканале «ТВ-6», во время которого «Ленинград» исполнили свои песни вживую, включая нецензурную «Шоу-Бизнес». Группа подверглась критике со стороны ряда радиоведущих, и Ксения Стриж назвала «Ленинград» однодневкой и в качестве примера «удачного стебного шансона» привела группу «Ляпис Трубецкой» (по иронии судьбы, и «Ленинград», завоевавший всенародную популярность, и «Ляпис Трубецкой», ставший одним из главных ска-панк коллективов СНГ, спустя 6 лет полностью опровергли слова Ксении).
Тем не менее, несмотря на агрессивные выпады со стороны представителей масс-медиа, «Ленинград» обрели дополнительную популярность благодаря тому телеэфиру.

В феврале 2002 года состоялось поистине историческое событие в жизни группы — презентация альбома «Пираты XXI века» во Дворце спорта «Юбилейный», в которой приняли участие 17 музыкантов — «старый» состав «Ленинграда» и группа «Spitfire» (без гитариста Константина Лимонова). Впоследствии концерт был выпущен фирмой «Gala» на VHS «Череп и гости» и стал одним из лучших выступлений в истории группы «Ленинград».
Конец 2002 года ознаменовался для группы успешными гастролями по Северной Америке. Часть отснятого во время гастролей материала была позднее выпущена в фильме «Ленинград уделывает Америку». В конце ноября 2002 года в рамках ночной программы MTV-Россия «2 х 1» был впервые показан клип «WWW», который изначально был сделан сугубо для Интернет-просмотра. Через некоторое время данный видеоролик попал в хит-парады музыкальных телеканалов.
В начале 2006 года релиз альбома «Хлеб» состоялся в Германии, где диск в подарочном оформлении был выпущен на лейбле «Eastblock».
11 марта 2006 года состоялось выступление группы «Ленинград» в ДС «Юбилейный», которое затем было выпущено на DVD под названием «Ленин-град жив!!!».
В конце 2007 года группа выпустила свой очередной альбом, получивший название «Аврора», ставший впоследствии одним из наиболее любимых альбомов у поклонников данного коллектива. Песни, как и в случае с песнями из альбомов «Дачники» и «Пираты XXI века» были быстро разобраны на цитаты. Критика отнеслась к альбому благосклонно. Летом 2008 года состоялось выступление группы «Ленинград» в рамках ежегодного фестиваля «Пикник „Афиши“».
20 сентября 2010 года в Интернете был размещен первый за 2 года новый видеоклип группы «Ленинград» — «Сладкий сон». За два дня клип побил все рекорды просмотров и вызвал бурю восторженных эмоций. Примечательно, что в данной композиции Сергей Шнуров не спел ни одного слова, тогда как основную вокальную партию исполнила Юлия Коган. Режиссером клипа стал известный петербургский фотограф Иван Ушков. Через три дня в Интернете появился второй видеоролик — на композицию «Горький сон», слова и музыка которой практически идентичны предыдущей композиции. На сей раз вокальную партию исполнил Всеволод Антонов.
4 сентября 2010 года вышел клип группы под названием «Химкинский лес», музыка и стихи которой были написаны совместно Сергеем Шнуровым и Стасом Барецким. Клип был сделан режиссером Андреем Закирзяновым по мотивам картин художника Николая Копейкина. В песне содержались насмешки в адрес некоторых отечественных деятелей шоу-бизнеса, включая исполнителя Noize MC, который через некоторое время ответил гневной композицией «Побрей звезду».
В ответ на неприкрытый агрессивный выпад молодого артиста последовал еще более грубый и резкий выпад со стороны Стаса Барецкого. 26 и 27 ноября 2010 в столичном клубе «Arena Moscow» состоялось два аншлаговых, поистине триумфальных концерта группы. На удивление публики группа предстала в необычном образе — вместо ожидаемых «бритоголовых ребят в тельняшках» на сцену вышли преимущественно усатые музыканты, одетые в стиле советских вокально-инструментальных ансамблей (Сергей Шнуров вышел на сцену как настоящий рок-музыкант 1970-х — с волосами до плеч, в перламутровой куртке и узких джинсах). Группой были исполнены как новые композиции, так и главные хиты прошлых лет. 12 и 13 апреля 2011 года в Санкт-Петербурге прошла презентация нового альбома «Хна», треклист которого был обнародован 6 апреля на официальном сайте группы.